Toman a Toman - ruční výroba pohlednic

Kdy přesně vzniklo na území dnešního Chomutov a trvalé osídlení, nelze určit. Vedla tudy důležitá obchodní cesta ze Saska do vnitrozemí Čech a je pochopitelné, že po obtížném překonání Krušných hor si tehdejší kupci chtěli odpočinout. Navíc se v místech dnešního Chomutov a sbíhaly kromě cesty ze Saska a Prahy také cesty od Kadaně a Mostu. Z vnitrozemí postupovaly slovanské kmeny směrem k horám a tak vznikla na levém břehu dnešní Chomutov ky, zvané tehdy Divoký potok nebo Úzká, malá slovanská osada. Ta nabývala díky poloze stále většího významu.

Historik J. V. Šimák píše: „Potok Úzká dělil Chřimovsko (Křímovsko) a Chomutov sko. Tento kus hvozdu dali, jak se zdá, již ve 12. století mýtiti bratři Načerat a Smil (1188). ... Po Načeratu, jenž měl, tuším, tři syny, převzal toto dědictví syn Fridrich. Fridrich vysadil své sídlo Chomutov za městečko a odkázal je pak 28. března 1252 se vším příslušenstvím německým rytířům...“

Tato darovací listina Bedřicha z  Chomutov a, syna Načeratova (Fridericus de Chomutaw, filius Nacherati), je prvním dochovaným dokladem o existenci Chomutov a. Touto listinou byl Chomutov se vším příslušenstvím darován řádu Německých rytířů (Ordo equitum Teutonicorum). Chomutov je zde označen českým jménem, což potvrzuje, že šlo o české osídlení. Vůči řádu si Bedřich vyhradil jen předkupní právo a příležitostné hostování se dvěma nebo třemi pacholky. Řád německých rytířů začal kolem roku 1252 budovat svoji komendu s kostelem svaté Kateřiny. Městečko bylo pravděpodobně v této době již velmi jednoduše opevněno. Mohutné opevnění měla bezpochyby řádová komenda, která byla i proti městu opevněna příkopem.

Přemysl Otakar II. se příchodu německých kolonistů nebránil, přesto se potvrzení smlouvy o darování dočkali němečtí rytíři až za devět let, 1. února 1261. Teprve tehdy listinou, vystavenou v Žatci, potvrdil Přemysl Otakar II. německým rytířům držbu Chomutov a a přilehlých vesnic. V této listině se Chomutov nazývá „villa forensis“, tedy tržním místem. Chomutov ští páni tehdy získali od panovníka také právo vlastního soudnictví včetně hrdelního práva. Vlastního kata však Chomutov nikdy neměl. Zdejší popravy byly zastaveny až za Josefa II.

Za Jana Lucemburského je Chomutov již nazýván městem a dostal výsadu, že každý, kdo navštíví trh ve městě, je osvobozen od placení mýtného na cestě z Přísečnice až do Loun. Potvrzuje to listina z 1. srpna 1335, vydaná králem Janem přímo v  Chomutov ě.

Vláda, kterou rytíři německého řádu nad Chomutov em vykonávali, byla královským privilegiem osvobozena od všeho vlivu zemských úředníků. Bezprostředním vládcem nad městem byl pak komtur. Ve městě byl roku 1330 jmenován první soudce a roku 1376 povolil zemský komtur Albrecht z Dubé a chomutovský komtur Mikuláš městu rychtářská práva. Od roku 1396 získalo právo prodeje soli a v roce 1399 od Václava IV. právo tržní míle. Roku 1397 vydal tentýž komtur další listinu, kterou se měšťanům povolovalo „za války a v neklidných dobách – jinak nikoliv“ vyhnat svůj dobytek do lesa a držet jej tam. Dále bylo určeno, že soudu bude vždy předsedat komtur, ale uložené pokuty že mají vymáhat konšelé. Město mělo mít váhu a vybírat vážní poplatky. Uvedené listiny jsou důkazem přízně řádu, který za výsady nechtěl nic jiného než to, aby obyvatelé nikdy proti řádu nevystoupili.

O městské samosprávě svědčí privilegia vydaná Albrechtem z Dubé: 28. října 1396 potvrdil právo na užívání městské pečeti a 22. srpna 1397 potvrdil právo města na radnici. Městské radě příslušela péče o vnější bezpečnost a ostrahu hradeb a bran. O existenci městského opevnění svědčí městský znak z roku 1396, na němž je zobrazena hradba s bránou a dvěma věžemi.

Ve druhé polovině 14. století byly jednoduché roubené hradby nahrazeny dvojitými masivními zdmi. Město bylo z větší části obehnáno valy a hlubokým a širokým příkopem, naplňovaným vodou z mlýnského náhonu a pravděpodobně i odtokem z blízkého rybníka. Součástí městského opevnění bývaly také čtyři brány.

Kromě hospodářského rozmachu, který byl zaručen udělenými právy, stoupal také význam chomutovské komendy. Tím se dá vysvětlit, proč se zemský komtur přestěhoval právě do  Chomutov a. Řád zde měl založit skutečně velké panství. Zásluhou výsadních práv se stával samostatnou politicko-správní jednotkou, a protože zastával svoji vlastní politickou linii, dostával se do sporu s panovníkem. Nejvíce se jich nakupilo mezi řádem a králem Václavem IV. Přestože chomutovská komenda měla tak rozsáhlý majetek, neplatila králi berně. Němečtí rytíři žili příliš rozmařile, peníze utráceli jak na různé cesty, tak na zbytečná válečná dobrodružství a nákup vojenské výzbroje. Velké položky byly také vydávány na kuchyni a sklep. Když ještě 15.7.1410 utrpěli němečtí rytíři u Grünwaldu hroznou porážku v rozhodující bitvě s Polskem, využil toho král Václav IV. a odmítl jim půjčit částku 100 000 grošů, kterou měli Polsku zaplatit. Naopak zabavil řádu veškerý majetek kromě několika far. Chomutov přešel do správy Štěpánu Harnischmeisterovi z Kobrsheimu.

Roku 1411 byl řád králem vykázán ze země a přišel o veškerý majetek. Ve středověkém právu ovšem akt vyvlastnění postrádal platnost, protože řádové vlastnictví bylo zapsáno v zemských deskách a zrušit je mohl pouze sněm na základě rozhodnutí zemského soudu. Řádovým majetkem tedy de facto disponovala královská komora, de iure ovšem patřil stále řádu až do roku 1488, kdy jej řád postoupil Benešovi z Veitmile. V držení Chomutov a se v dalších obdobích vystřídala řada pánů. Roku 1414 se zástavním pánem Chomutov a stal za 4 000 kop grošů Půta z Ilburka, ale již roku 1416 měl Chomutov v přímém držení král Václav IV.

Řád německých rytířů se zasloužil o osídlení zdejší málo zalidněné krajiny, ale také o její poněmčení, protože noví osídlenci přicházeli většinou z druhé strany Krušných hor. Řád také udělal z  Chomutov a dobře organizovanou městskou německou obec.